| 決勝戦 |
| 1) 八栄ＦＣ 0 - 1 VIVAIO船橋ＳＣ（Ｂ） | 2019/02/11 | | 試合終了 | タカスポ⑤ | | |
| 準決勝戦 |
| 2) 海神スポーツクラブ 0 - 1 八栄ＦＣ | 2019/02/11 | | 試合終了 | タカスポ⑤ | | |
| 3) VIVAIO船橋ＳＣ（Ｂ） 1 - 0 夏見ＦＣファイア | 2019/02/11 | | 試合終了 | タカスポ⑤ | | |
| 2回戦 |
| 4) 宮本ＳＣレッド 0 - 2 海神スポーツクラブ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 5) 高根東ＳＳＳ 0 - 2 八栄ＦＣ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 6) 大穴ＪＳＣ 0 - 3 VIVAIO船橋ＳＣ（Ｂ） | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 7) 船橋法典ＦＣ 0 - 3 夏見ＦＣファイア | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 1回戦 |
| 8) 宮本ＳＣレッド 2 - 1 VIVAIO船橋SC（G） | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 9) 船橋ＫＳＣ 1 - 2 海神スポーツクラブ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 10) 船橋イレブン２００２ 0 - 1 高根東ＳＳＳ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 11) ファンタジスタ船橋ＳＣ 0 - 4 八栄ＦＣ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 12) 大穴ＪＳＣ 5 - 0 三山ＦＣ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 13) 薬円台ＳＣ 0 - 0 VIVAIO船橋ＳＣ（Ｂ） | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 14) 船橋法典ＦＣ 0 - 0 行田西ＦＣ | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |
| 15) 小栗原ＦＣ 1 - 3 夏見ＦＣファイア | 2019/02/09 | | 試合終了 | タカスポ④ | | |