| 決勝戦 |
| 1) ファジアーノ岡山 0 - 1 サンフレッチェくにびき | 2019/11/10 | | 試合終了 | 鳥取市営サッカー場 | | |
| 準決勝戦 |
| 2) ファジアーノ岡山 2 - 1 シーガル広島 | 2019/11/09 | | 試合終了 | 若葉台スポーツセンター第１ | | |
| 3) FCBツネイシ 1 - 1 サンフレッチェくにびき | 2019/11/09 | | 試合終了 | 若葉台スポーツセンター第１ | | |
| 2回戦 |
| 4) ファジアーノ岡山 2 - 0 ビジョン | 2019/11/03 | | 試合終了 | Sピッチ | | |
| 5) サンフレッチェびんご 0 - 1 シーガル広島 | 2019/11/03 | | 試合終了 | 大山夕陽の丘 | | |
| 6) FCBツネイシ 4 - 1 レノファ山口 | 2019/11/03 | | 試合終了 | Sピッチ | | |
| 7) セイザンFCU-15 0 - 1 サンフレッチェくにびき | 2019/11/03 | | 試合終了 | 大山夕陽の丘 | | |
| 1回戦 |
| 8) ファジアーノ岡山 9 - 0 益田中 | 2019/11/02 | | 試合終了 | Sピッチ | | |
| 9) ビジョン 3 - 0 高川学園 | 2019/11/02 | | 試合終了 | 松江市陸上競技場 | | |
| 10) サンフレッチェびんご 2 - 0 ガイナーレ鳥取U-１５ | 2019/11/02 | | 試合終了 | 大山夕陽の丘 | | |
| 11) ローザスセレソン 0 - 2 シーガル広島 | 2019/11/02 | | 試合終了 | 東郷運動公園 | | |
| 12) FCBツネイシ 3 - 2 ハジャスＦＣ | 2019/11/02 | | 試合終了 | Sピッチ | | |
| 13) 出雲三中 0 - 2 レノファ山口 | 2019/11/02 | | 試合終了 | 松江市陸上競技場 | | |
| 14) Ｖｉｐａｒｔｅ 1 - 3 セイザンFCU-15 | 2019/11/02 | | 試合終了 | 大山夕陽の丘 | | |
| 15) 蹴友 1 - 3 サンフレッチェくにびき | 2019/11/02 | | 試合終了 | 東郷運動公園 | | |